高中化学有机知识点：酯

一、酯的结构、物理性质

1．酯的组成与结构

(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R和R′可以相同，也可以不同。

②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为

CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；

HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质

(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

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饱和一元羧酸与饱和一元酯的同分异构现象

碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式均为CnH2nO2，它们互为同分异构体。

以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：

其中R1、R2采取增碳和减碳法。

(1)含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13种，其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。

(2)若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有(1＋1＋1＋2)×(4＋2＋1＋1)＝40种。

二、酯的化学性质

1．酯的水解反应原理

酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请用化学方程式表示

水解反应的原理：

2．酯在酸性或碱性条件下的水解反应

(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

(2)在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为

(3)酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

归纳总结

酯化反应与酯的水解反应的比较

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甲酸、甲酸酯的结构与性质

1．甲酸的结构与化学性质

甲酸的分子结构如图所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质。

(1)具有羧酸的性质

①显酸性：2HCOOH＋Na2CO3―→2HCOONa＋CO2↑＋H2O

(2)具有醛的性质

甲酸能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应：

注意　甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液混合，若加热二者发生氧化反应，若不加热二者发生酸碱中和反应。

2．甲酸酯的性质

甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

学习小结